Harald Kobler studierte Posaune am Konservatorium Innsbruck sowie an der Hochschule für Musik in München. Bereits während seiner Ausbildung entwickelte er eine große stilistische Bandbreite, die ihn sowohl im klassischen Orchesterbereich als auch in der Blas- und Volksmusik zu einem gefragten Musiker machte.
Er ist Mitglied der renommierten Formationen Innsbrucker Böhmische – das Original, den Original Woodstock Musikanten sowie bei Michael Klostermann und seinen Musikanten. Darüber hinaus war und ist Harald Kobler als Aushilfsmusiker bei zahlreichen namhaften Ensembles tätig, darunter Die Egerländer Musikanten – das Original, die Kaiser Musikanten, eine kleine Dorfmusik, die Musikatzen, die Alpenlandler Musikanten sowie die Wüdara Musi.
Als Gründungsmitglied der Gruppe Franz Posch und seine Innbrüggler prägte er deren musikalisches Profil von Beginn an maßgeblich mit.
Neben seiner umfangreichen Tätigkeit in der Blasmusik ist Harald Kobler auch im klassischen Orchesterbereich aktiv. Er wirkte als Substitut beim Philharmonischen Orchester der Stadt Augsburgsowie bei beiden Orchestern des Bayerischen Rundfunks mit.